Cassidy si era già fatto un nome come membro dei Deadlock Rebels, quando venne beccato, assieme ai suoi associati, da Overwatch. La sua abilità di tiratore e il suo ingegno non passarono inosservati, e perciò gli fu offerta una scelta: marcire in un carcere di massima sicurezza o entrare a far parte di Blackwatch, la divisione di Overwatch dedicata alle operazioni clandestine. Scelse la seconda opzione.

Benché inizialmente apparisse sprezzante, col tempo giunse a credere di poter rimediare alle colpe del suo passato mettendo fine alle ingiustizie del mondo. A Cassidy piaceva la libertà d'azione che gli concedeva Blackwatch, priva di noie burocratiche. Tuttavia, quando l'influenza di Overwatch cominciò a declinare, alcuni elementi ribelli di Blackwatch cercarono di sovvertire l'organizzazione per piegarla ai propri fini. Dopo la distruzione del quartier generale di Overwatch in Svizzera, Cassidy non volle prendere parte a questa lotta intestina. Se ne andò per conto suo e sparì dalla circolazione.

Riemerse diversi anni dopo come pistolero mercenario, combattendo solo per le cause che riteneva giuste. Ma i fuorilegge non riescono mai a fuggire davvero dai guai e l'elenco di nemici di Cassidy non è certo corto. Combatté Talon a bordo di un ipertreno in Texas e sventò una rapina da parte dei suoi vecchi compagni Deadlock Rebel nel Nuovo Messico. Durante tale incursione, liberò Echo, il lavoro di tutta la vita di una sua amica ormai dipartita, la dottoressa Mina Liao.

Dopo aver ricevuto la richiesta di tornare in Overwatch, Cassidy ebbe un incontro nostalgico con Ana Amari in cui il pistolero ponderò sul suo futuro. Ana gli mostrò le minacce che crescevano in tutto il mondo e le possibilità che una nuova squadra avrebbe offerto, ragion per cui Cassidy partì in missione per reclutare eroi forgiati dalle molte incursioni in giro per il mondo. Rinvigoriti dalle nuove leve, Cassidy e i suoi alleati sono pienamente all'opera per rinforzare la presenza di Overwatch in tutto il mondo.