Cassidy ya se había labrado una reputación como miembro de la famosa banda Deadlock Rebels cuando él y varios de sus socios fueron detenidos durante una operación de Overwatch. Debido a su puntería e ingenio, se le brindó la oportunidad de elegir entre pudrirse en una cárcel de máxima seguridad o unirse a Blackwatch, la división de operaciones encubiertas de Overwatch. Se decantó por la segunda opción.

A pesar de las dudas iniciales, acabó por creer que podía enmendar su pasado corrigiendo las injusticias del mundo. Cassidy apreciaba la flexibilidad que le proporcionaba la clandestinidad de Blackwatch, pues no había burocracia ni papeleo. Sin embargo, conforme menguaba la influencia de Overwatch, elementos renegados de Blackwatch trataron de acabar con la organización y usarla para sus propios fines.Tras la destrucción de la sede de Overwatch en Suiza, Cassidy no quiso verse envuelto en las luchas internas, por lo que partió en solitario y pasó a la clandestinidad.

Volvió a dejarse ver años más tarde como mercenario que luchaba por causas que creía justas. No obstante, los problemas acaban encontrando a los forajidos, y Cassidy tiene una larga lista de enemigos. Luchó contra Talon a bordo de un hipertrén en Texas y desbarató un atraco de sus antiguos aliados, los Deadlock Rebels, en Nuevo México. Durante este último suceso liberó a Echo, el trabajo de toda la vida de su antigua amiga, la doctora Mina Liao.

Cuando Cassidy recibió la llamada para volver a unirse Overwatch, un nostálgico encuentro con Ana Amari le hizo plantearse el futuro. Ante las crecientes amenazas a la seguridad en todo el mundo y la posibilidad de formar un nuevo equipo, Cassidy emprendió la misión de reclutar héroes durante varios viajes por el mundo. Ahora que dispone de refuerzos, Cassidy y sus nuevos reclutas tienen la determinación de reforzar la presencia de Overwatch en todo el mundo.