Cassidy zasłynął już jako członek niesławnego Gangu Zadymiarzy. Ich przestępczy proceder przerwał niespodziewanie nalot sił Overwatch, a Cole'a wraz z ekipą przyłapano na gorącym uczynku. Ze względu na swoją niezwykłą zaradność i wyjątkowe umiejętności strzeleckie rewolwerowiec otrzymał możliwość wyboru: gnić w więzieniu o zaostrzonym rygorze lub wstąpić w szeregi tajnych służb Overwatch. Zdecydował się na opcję drugą.

Chociaż początkowo podchodził do służby ze sporą dozą cynizmu, to uwierzył w końcu, że jest w stanie zadośćuczynić za swoje dawne przewiny, stawiając czoła wszelkim przejawom niesprawiedliwości w świecie. Cassidy działał w ramach niezależnej, tajnej jednostki Blackwatch, która mogła operować poza biurokratycznymi ograniczeniami narzucanymi przez urzędników. W miarę jak wpływy Overwatch słabły, elementy wywrotowe wewnątrz Blackwatch zapragnęły doprowadzić do upadku całej organizacji i wykorzystać jej pozostałości do własnych celów. Po zniszczeniu kwatery głównej Overwatch w Szwajcarii Cassidy nie chciał brać udziału w wewnętrznych waśniach – zdecydował się pójść własną drogą i zszedł do podziemia.

Pojawił się ponownie kilka lat później jako rewolwerowiec do wynajęcia, walczący tylko o sprawy, które uważa za słuszne. Ale kłopoty potrafią same odnaleźć dawnych banitów, a lista wrogów Cassidy’ego jest długa. Walczył ze Szponem na pokładzie hiperpociągu w Teksasie, a w Nowym Meksyku przeszkodził w napadzie swoich dawnych sojuszników z Gangu Zadymiarzy. Podczas tej ostatniej akcji uwolnił Echo, dzieło życia zmarłej przyjaciółki, doktor Miny Liao.

Po tym, jak Cassidy otrzymał wezwanie do powrotu do Overwatch, nostalgiczne spotkanie z Aną Amari sprawiło, że rewolwerowiec zaczął zastanawiać się nad swoją przyszłością. W obliczu rosnącego zagrożenia dla bezpieczeństwa całego świata i możliwości, jakie zapewniłaby nowa drużyna, Cassidy wyruszył na misję, aby zwerbować świeżą krew – bohaterów, których zahartowały ogólnoświatowe ataki. Teraz Cassidy i jego nowi rekruci są gotowi, aby wzmocnić globalne działania Overwatch.