Cassidy ya se había labrado una reputación como miembro de la banda Deadlock Rebels cuando sus socios y él fueron atrapados en una operación encubierta de Overwatch. Debido a su ingenio y puntería incomparable, tuvo la opción de pudrirse en una prisión de máxima seguridad o unirse a Blackwatch, la división de operaciones encubiertas de Overwatch. Tomó la segunda alternativa.

Si bien al principio se mostró escéptico, Cassidy llegó a creer que podía enmendar su pasado si luchaba contra las injusticias del mundo. Valoraba la flexibilidad otorgada al grupo clandestino de Blackwatch, libre de restricciones burocráticas y formalidades. Sin embargo, a medida que la influencia de Overwatch decayó, los integrantes renegados dentro de Blackwatch buscaron el colapso de la organización con el propósito de utilizarla para sus propios fines. Tras la destrucción de la sede suiza de Overwatch, Cassidy no quiso participar en las luchas internas. Se fue por su cuenta y pasó a la clandestinidad.

Años después, reapareció como pistolero a sueldo y lucha por causas que considera justas. Pero los viejos forajidos son un imán para los problemas, y Cassidy tiene una larga lista de enemigos. Se enfrentó a Talon a bordo de un hipertren en Texas y frustró un robo encabezado por sus antiguos aliados de Deadlock Rebels en Nuevo México. Durante la última incursión, liberó a Echo, la obra maestra de su difunta amiga, la doctora Mina Liao.

Luego de que Cassidy recibiera el llamado para volver a Overwatch, un nostálgico encuentro con Ana Amari hizo que el pistolero se replanteara su futuro. Las crecientes amenazas de seguridad alrededor del mundo, así como las posibilidades que un nuevo equipo tenía para ofrecer, hicieron que Cassidy se propusiera reclutar héroes forjados a raíz de diversas incursiones alrededor del mundo. Con el apoyo de nuevos héroes, Cassidy y sus nuevos reclutas van a darlo todo para consolidar la presencia de Overwatch en el mundo.